本作は『パイロットウイングス』の続編であり、空を飛行して課題をクリアするという点で同じである。パイロットとして男女ごとに3名ずつに分かれたキャラクターを選択できる。

地形やキャラクターが3Dになったことで、進行角度の微調整や視点の変更が可能になり、より奥行きが広くなっている。地形との接触が明確になったことで、課題得点に着地衝撃が追加されている。

競技も多彩になり、従来のリング潜りのほか、バルーン割りや写真撮影（ハングライダー）、ターゲット破壊（ジャイロコプター）等が登場している。

搭乗可能な乗り物は、前作からはロケットベルト、ハンググライダーが引き続き登場し、本作からジャイロコプターが登場している。この3つの乗り物を基本競技とし、機種別の難易度であるビギナークラス、A証クラス、B証クラス、P証クラスの4つのクラスごとに用意されたタスク(課題)をクリアしていくことがゲームの目的である。

最初は全機種ビギナークラスのみが選択可能で、機種別クラスのタスクの合計点が該当するクラスに設定された目標点に達することで、達成した機種の次のクラスが選択できるようになる。目標点ごとに、ブロンズバッチ、シルバーバッチ、ゴールドバッチが授与される。また、ビギナーを除くクラス別の全機種で好成績を達成することで、特殊競技として、人間大砲のキャノンボール、スカイダイビング、高く跳ね上がる靴で移動するジャンブルホッパーに挑戦することができる。他にも、競技とは別に、一定の条件によって鳥人間となって飛行することができるバードマンがある。

タクスに挑戦せずに、より広くなった舞台をじっくり飛行する箱庭的な要素もある。また、各マップには小ネタ的な要素がいくつも存在し、それを探しだすのも本作の醍醐味である。